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辣椒素
辣椒素
中文名称：
辣椒素
英文名称：
Nonivamide
| CAS： 2444-46-4 | 分子式： | 分子量： | EINECS号： |
Nonivamide
基本性质
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FEMA
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|---|---|
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LogP
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3.43
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溶解度
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methanol: 100 mg/mL, clear to slightly hazy
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形态
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powder
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酸度系数(pKa)
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9.76±0.20(Predicted)
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颜色
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white to off-white
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气味 (Odor)
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bland odorless
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JECFA Number
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1599
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BRN
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2144300
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EPA化学物质信息
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安全信息
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危险品标志
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|---|---|
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安全说明
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危险品运输编号
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UN 3462 6.1/PG 2
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RTECS号
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RA5998000
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F
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海关编码
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29242990
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毒性
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mouse,LD50,intraperitoneal,8mg/kg (8mg/kg),Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 36, Pg. 2595, 1993.
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CHS信息
生产方法及用途
| 化学性质 |
辣椒素是从辣椒中提取的天然化合物，辣椒辛辣味的主要化学成分之一。亦可从石油醚中获得同类片状固体结晶。熔点65°C。提纯物为白色结晶，属于酚类衍生物的酰胺，水解成癸烯酸香草胺，呈酸性反应，不溶于冷水，易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿；微溶于二硫化碳。催泪和喷嚏作用很强。最低刺激浓度为1×10-3毫克/米3。可制成溶液装填在警用和个人防卫喷射器中使用。
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|---|---|
| 生产方法 |
辣椒不同部位中的辣椒素含量差别较大，一般而言，辣椒素大量存在于辣椒属植物果实的胎座组织和内膜中，果实的肉质部分也有少量分布。同位素示踪技术表明，辣椒素的生物合成经由香草胺（vanillamine）和脂肪支链两部分。具体说来，香草胺以L-苯丙氨酸为起始原料，在多种生物酶的作用下经历脱氨化、羟化、酯化等步骤合成，此外利用L-缬氨酸为起始原料，经多次增长碳链的过程可以最终得到脂肪侧链，最后在辣椒素合成酶（capsaicin synthase）作用下，两个片段经酰胺化即可“拼接”得到最终的辣椒素。
辣椒素的生物合成路径 |
| 用途 |
辣椒素可用于合成具有相似生物活性的辣椒素类似物，用作鼠类忌避剂，防鼠电缆料，作为电缆塑料护套的防鼠添加剂用于防止动物咀切方面，可用于电缆、光缆行业。生物防污剂，已经用于船舶防污涂料，涂于船舶及海上建筑物与海水接触的部分，防止藻类、贝类、软体动物等海洋生物的附着，可达到防止水生生物在船壳的聚集的目的，替代有机锡防污涂料。医药领域，可用于无瘾镇痛、抑制细菌真菌、促进血液循环，可制成擦剂、酊剂、乳膏、贴剂等。驱逐剂，利用人工合成辣椒碱的强烈的催泪催嚏作用，用于制造催泪等驱逐器械、个人防卫用品。
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